法兰西瓦卢瓦王朝老国王让二世的曾孙勃艮第公爵腓力三世有三个嫡子，但最小的夏尔出生时，最年长的两个都已经夭折了。
虽然腓三比较会玩，有24个可考的情妇，18个可考的庶子女，其中有的比夏尔还年长，但谁让夏尔是唯一存活的嫡出呢？
作为勃世子，夏尔7岁时入朝，就娶了国王夏尔七世的女儿，路易太子的妹妹卡特琳。按父系算，他们几个都是平辈。同姓不婚？欧洲不讲究。卡特琳大夏尔5岁，太子又大她5岁。
卡特琳聪明、善良、迷人，随夏尔回国以后很受婆婆葡萄牙公主伊莎贝拉和百姓的欢迎，但人们期望她经常旅行，同时适应正式宫廷礼仪。低地天气寒冷，她经常拖着虚弱的身体在低地城市之间走动，终于疲惫不堪。1446年，她得了肺结核，剧烈咳嗽，一病不起，时年才18岁。
1454年，在父亲的安排下，夏尔又娶了姑妈家的表妹伊莎贝尔。三年后，他们有了一个女儿，取名玛丽。
1456年，太子竟然来勃国避难了。原来他和夏尔的岳父波旁公爵夏尔一世等贵族合谋造他父王的反，才被他父王逼得如此。
腓三拒绝交出太子。国王大骂，说腓三在“为一只会吃了他的鸡的狐狸提供庇护”。
这段时间，同为家族继承人的夏尔和太子相处得很好，夏尔的妻子伊莎贝尔还当过太子一个夭折儿子的教母。
5年后，国王病危，太子担心被弟弟贝里公爵夏尔占先，就赶紧赶回都城巴黎了。他走得仓促，连小他18岁的太子妃夏洛特也没带。这是他的第二任太子妃，也是他违逆国王所娶的，但他只是为了表达自己的意大利政策，并不爱她。所以太子妃只能向伊莎贝尔借了马车和随从，才得以赶回巴黎。
太子顺利继位为国王，就是路易十一世。
也许夏尔曾经憧憬过，自己既是宗亲，又是姑爷，将来必然能和这位有过交情的新国王合作愉快，互利共赢。可没想到，这位大舅哥一朝位登九五，就翻脸不认人了。当初他能因为政策分歧不惜与亲生父王兵戎相见，可登基以后，他却推行和父王相同的政策。先前1435年《阿拉斯条约》规定了夏七把索姆河上的城镇让给腓三，可路十一却回购了它们。
1465年，腓三因为身体不佳，把勃国托管给了夏尔。
夏尔心想，大舅哥，既然你不仁，就不能怪我不义了。于是联合了其他人反抗国王，叫你意图集中王权！虽然蒙莱里一战，他阻止路十一回京未果，但也杀了一个老兵，迫使路十一签订《孔夫朗和约》，把索姆河上的那些地盘都还给他了。
谈判期间，夏尔的第二任妻子伊莎贝尔也死于肺结核。路十一表示想把他才4岁的女儿安妮嫁给夏尔，并且许诺把香槟和蓬蒂厄当嫁妆。
但是蓬蒂厄已经向夏尔投降了，还能当嫁妆？夏尔的大舅哥想当夏尔的岳父？
其实在娶伊莎贝尔以前，夏尔想娶的是英格兰约克家族的小姐。现在约家夺取了英格兰王位，当初的小姐都是长公主了。如果一切顺利，夏尔将如愿娶到玛格丽特。他们各自的外婆是异母姐妹，所以是亲戚。
这一年，勃艮第也有人不安分。后来成为萨克斯故乡的迪南有人散布谣言，不仅说夏尔在蒙莱里一战战败，还烧了他的肖像，更散布谣言说他其实是前列日主教海因斯堡的约翰的私生子！
这不是骂夏尔的母亲吗？所以第二年，夏尔就屠了迪南，连女人孩子也没放过。
1467年，父亲去世，夏尔继位成为了新的勃公，《阿拉斯条约》是否还作数，他有发言权了。
只等成婚，他就恢复祖上在百年战争时期的政策，重新和英格兰结盟，对抗法王。虽然路十一甚至还派舰队阻拦玛格丽特前来，但是第二年，夏尔和玛格丽特还是在布鲁日完婚了，夏尔也因此成为了英格兰的嘉德骑士。
什么叫两国姑爷啊？战术后仰。
也在这一年，为了落实《孔夫朗和约》，路十一竟然亲自前去佩罗讷和夏尔谈判，而且自爆了，一年前列日主教区声援迪南的叛乱，都是我私下煽动的！
谈判的结果是，夏尔保证路十一的安全，但迫使路十一帮他镇压列日叛乱。这又是一次屠城，列日的城墙被拆除，特权被取消。
《佩罗讷和约》规定，佩罗讷属于勃艮第，法勃休战一年。
休战期满后，路十一便翻脸了，说夏尔叛国，传唤他出席议会，并于1471年占领了索姆河上的一些城镇。夏尔便发大军报复，占领佩罗讷区的内勒，再次屠城。然而，他未能攻克博韦，仅把鲁昂的农村夷为平地，并最终无功而返。
1471年，夏尔的母亲太夫人伊莎贝尔公主也离世了。
1470—1471年间，对岸的英格兰也不太平。夏尔夫妇的外婆家兰开斯特王朝复辟了，并且因为王后玛格丽特是路十一的表妹，得到了路十一的支持。但玛格丽特身为约克公主，又怎么可能将外婆家置于娘家之上？夏尔又铁了心要和路十一对着干，路十一支持的，他当然要反对。本来路十一没站台，即使新的大舅哥爱德华四世来投，他也没有很感冒，既然路十一表态了，他就全力帮助爱四复了国。爱四成功复国，也就是夏尔对路十一的又一大胜利。
夏尔推行的内部政策有助于他发展军事机构。为此，除了华丽的仪式活动另当别论以外，他至少放弃了其父年间勃艮第宫廷的奢侈。从他执政之初，他就致力于重组军队和管理领土。在保留封建征兵原则的同时，他努力在部队中建立一个严格的纪律体系，并通过雇佣以英格兰和意大利人为主的外国雇佣军及增加火炮来加强。他继承的经济权力导致了独立的司法系统、复杂的行政管理和地方庄园的建立。
此外，夏尔也寻求开疆。1469年，奥地利大公西吉斯蒙德将费雷特县、阿尔萨斯州的土地和其他一些城镇卖给了他，并保留了回购的权利。
然而这之后，夏尔就盛极必衰了。
首先，1474年奥公想按约定回购，夏尔却不肯了。
同年，勃艮第在上莱茵河的自由城镇的总督彼得·冯·哈根巴赫因为暴政被审判处决。瑞士人支持这些城镇，夏尔又和瑞士人起了冲突。
而夏尔因为和洛林公国接壤，又想跟洛林公爵勒内二世聊聊洛国的归属和继承权。
这种多开的玩法，就不能怪这几家联合起来了。
当局者迷的夏尔根本不知道，这种刺激的玩法将来会给他带来多大的灾难。
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