董昭年轻时被破格举荐为孝廉，后来得到了袁绍的赏识，委以重任。
董昭感恩，并为他献计献策，立下了不少功劳。
可是没过多久，董昭却不顾一切地投奔了实力并不是很强的“奸臣”曹操，这又是为什么呢？
«——·“草根”到“县长”的逆袭·——»
永康元年（公元167年），桓帝驾崩，灵帝即位，贾琮赴任冀州刺史时，董昭为瘿陶长，据此推断董昭应是灵帝在位时期被举为孝廉。
董昭被举孝廉时尚未四十，按汉制是不符合要求的，需有特殊才行且轶满百石，但检索史籍并无涉及董昭被举为孝廉前的言行，无法确定董昭是否因为有特殊才行入选。
灵帝时期，担任济阴郡太守的有：河南孟郁（延熹九年至永康元年），魏郡审晃（建宁五年在任），渔阳刘郃（熹平四年他迁），河南张宠（熹平四年继刘郃任）。
孟郁，中常侍孟贲之弟；审晃，“丰啬得当，曹侯审晃，役使得宜，百姓不疲”；刘郃，“出自宗室，位登台鼎，天下瞻望，社稷镇卫”；张宠，与郭汜、张苞等谋攻董卓旧部李傕。
名义上太守负责一郡的选举，实际上，郡国的世家地主也能影响甚至把持选举，垄断仕途。董昭本传中虽未论其父祖，但他与弟弟董访都能步入仕途，可见其家族是有能力供养子弟学习，并非普通庶族。
黄巾起义失败后，州县贪官趁机加重赋税，灵帝拜贾琮为冀州刺史，“百城闻风，自然竦震”。
冀州辖下郡县官员有不法者纷纷解除印绶离去，只剩下时任瘿陶县县长的董昭与观津长梁国黄在任上接待贾琮。董昭担任瘿陶长后，又做了柏人县县令。
汉制，县人口万户以上，其长官为县令，不满万户者，长官为县长。董昭从县长转为县令，后被袁绍辟为参军，可见早期担任地方二县长官的经历为他积累了些许政治名望。
«——·董昭初事袁绍·——»
董昭在袁绍帐下，屡出奇招，颇有战功。初平三年（公元192年），袁绍与公孙瓒交战于界桥，界桥之战也是各地军阀为争夺地盘明显化的第一次会战。
钜鹿太守李邵等人见公孙瓒兵力强盛、攻势凌厉，威震河北，纷纷背叛袁绍去投靠公孙瓒。
钜鹿郡是河北大郡，一旦归附公孙瓒，势必会影响士气，而钜鹿的叛变也及其容易在冀州引起连锁反应，导致袁绍后方失守。
袁绍选择让董昭去担任钜鹿太守，不只是因为董昭之前曾在钜鹿郡下担任过地方长官，更多的是看中了董昭的谋略以及应变处事能力。
董昭到任巨鹿后，了解当地局势，得知以孙伉为首的郡右大姓策划不轨。董昭假做檄文，杀鸡儆猴除掉祸首孙伉，震慑巨鹿一郡，事后又加以安抚，收拢稳定巨鹿郡。
董昭在平定钜鹿孙伉叛党一事上，充分显示了他对时局的把握，以及本人的机变谋略，正如他在临行前回答袁绍的那样，“一人之微，不能消众谋……计在临时，未可得言”。
袁绍大为赞同董昭假作檄文用以安定钜鹿之举，恰逢魏郡太守栗攀被士兵杀害，袁绍又让董昭暂领魏郡太守。
魏郡上任太守被士兵杀害，同时魏郡大乱，参与作乱的人数以万计，乱党派使者前来和董昭谈条件。
董昭厚待使者以麻痹乱党，用计离间并趁乱逐个征讨，效果显著，“二日之中，羽檄三至”。
从董昭平定钜鹿与魏郡之事来看，董昭此人善于谋略，工于心计，深谙人性，敢为人先，权变机智。
从侧面也可看出，董昭绝非恪守道义之人，假冒袁绍名义，重视结果忽略过程中的正当性与程序性。
董昭为袁绍立下大功，先后稳定了钜鹿与魏郡，却没有得到袁绍的信任。袁绍本性多疑，看似宽宏大量，实际却是猜忌重重。
袁绍麾下士人可分为三类：一是早年追随他的逢纪、许攸等人，二是他在汝南郡、颍川郡的同乡故交，如郭图、辛评等人；三是冀州本地人士，如沮授、田丰等人。
董昭是兖州刺史部的济阴郡人，既非旧年亲信与同乡旧交，亦非冀州本地士人。
而当时兖州正是在曹操、张邈的势力范围下，其弟董访也在张邈帐下参谋军事。
袁绍与张邈本是旧交，但是因为“袁绍既为盟主，有骄矜色，邈正议责绍”，二人关系交恶，袁绍还曾密令曹操除掉张邈。
董昭正是因为其弟董访，遭到袁绍的猜忌，袁绍“受谗将致罪于昭”。由于袁绍的多疑与听信谗言，董昭便借觐见献帝的名义脱离袁绍。
«——·董昭暂投张杨与择主曹操·——»
董昭行至河内，被军阀张杨所留，于是交还印绶，被张杨拜为骑都尉。张杨，字稚叔，并州云中人，时任河内太守。
初平三年（公元192年），曹操派遣从事王必出使长安朝见献帝，行至河内时借道失败。
董昭劝说张杨，断言如今尚处一个同盟的袁绍、曹操必定会分裂，而暂居弱势的曹操实为“天下之英雄也”。
更有甚者，董昭认为张杨不仅要给曹操使者放行，更要为曹操上表举荐，以此交好曹操，结下深厚情谊，为以后打算。
从董昭劝说张杨此举可以看出，董昭此人十分关注时局，明察秋毫，预测到袁绍与曹操必将分道扬镳，曹操实为英雄，而且此时董昭就隐约有看中曹操想要择主的倾向。
董昭为有深邃敏锐的洞察力的奇才异士，他根据当时的各种形势，能识人，主动来效曹操。
曹操出身阉宦之家，其父曹嵩为宦官曹腾养子。曹腾侍奉了四代皇帝，颇有名望。曹操二十岁时举孝廉，任洛阳北部尉。
中平元年（公元184年）黄巾起义爆发时曹操为骑都尉，因参与镇压黄巾军有功，迁任济南相。曹操任洛阳北部尉时，便以“五色棒”立威以治民，“有犯禁者，不避豪强，皆棒杀之”。
曹操任济南相时，有十余位县官依靠中央宦官和贵戚势力，贪赃枉法，曹操奏免了八个。
曹操还有效改善了济南郡多淫祀的情况，拆毁祠屋，“官吏民不得祠祀”，“小大震怖，奸宄遁逃，窜入他郡，政教大行，一郡清平”。
初平三年（公元192年），曹操平定兖州黄巾军，势力上升明显，降服三十余万士兵、一百多万人口，并收纳整编精锐，编为“青州兵”。
这些青州兵成为曹操的武力基础，黄巾农民也成为曹操后来实行屯田的人口资本。
曹操在成立讨伐董卓联军之时，实力远逊于袁绍，但经过短短几年的发展，实力大增，具备了与袁绍抗衡的资本。
董昭除了劝说张杨交好曹操外，还为曹操谋划了许多事宜，尤其是借曹操名义为其交好多方势力。一是为曹操作书信与长安诸将修好，“各随轻重致殷勤”。张杨也因董昭的游说，与曹操互通使者，“（曹操）遂与西方往来”。
二是建安元年（公元196年），献帝还都洛阳时，董昭再次假作曹操书信为其谋划，交好“兵马最强而少党援”的杨奉。杨奉为此联合诸将上表曹操为镇东将军，曹操也继承其父曹嵩费亭侯一爵。
通过对东汉末年政治情况的分析，以及董昭早期为官经历的梳理，可以发现董昭及同时期的部分士人择主而仕。
相较于其它时期，此时期的士人拥有更大的选择权以及更多的选择对象。但出于“兴复汉室”情结，许多士人选择同军阀合作或暂时虚与委蛇，如荀彧、孔融等。
除董昭外，许多原先袁绍麾下的谋士也转投他处，如荀彧、郭嘉、许攸等，皆是弃袁投曹。士人选择弃袁投曹，很大程度上是由于袁绍在用人和纳谏上的缺失。
《袁绍纳谏表》中，在18条献策中，袁绍仅仅采纳了4条，而否定了13条，对麾下谋士的谏言多回以“不从”、“不纳”。正如陈寿在《三国志》袁绍本传中所言，袁绍“外宽内忌，好谋无决，有才而不能用，闻善而不能纳”。
如此情况下，董昭为自身性命与发展，脱离袁绍选择曹操自然是明智之举，正是这样的选择，使得后期曹操能够发展成曹魏政权，奠定了三国局势。
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