三国演义中，五虎上将都是战力超强之辈，他们身经百战，为蜀汉立下了汗马功劳。而作为他们的死对头，曹操对于这五人是如何评价的呢？他最惧怕哪一个呢？
有人说曹操最怕关羽，因为襄樊之战，关羽把曹操打的差点迁都。也有人说曹操最怕张飞，长坂桥一战，他被张飞吓得仓皇撤退。但是其实这种说法都不正确，曹操最惧怕的并非关羽张飞，而是此人，分析如下。
关羽
曹操对关羽的感情其实最多的还是欣赏。汜水关前，关羽温酒斩华雄，就给曹操留下了深刻的印象。而后三英战吕布，曹操对关羽的英勇更加欣赏。击败刘备和张飞后，曹操终于有了机会，可以将关羽收入麾下。谁知关羽对刘备的忠心超出了他的想象，无论曹操做什么，关羽最终还是离他而去，回归到了刘备手下。
直到关羽离去的那一刻，曹操都还是在压制众将的怒气，赞扬关羽的忠义，对于关羽一路过关斩将的冒失，曹操也是不予追究，他对关羽的欣赏是真正的到了一个痴迷的地步了。
而关于大家说到曹操对关羽的惧怕，其实是来自于襄樊之战，关羽水淹七军之后。以当时关羽军队所爆发出的战力，歼灭了于禁的军队，其实给曹魏带来了巨大的震撼，任谁也想不到，曹军会输得这么惨。而从最初的震撼冷静下来后，曹操恢复了正常，决定再次派兵出战关羽。
张飞
长坂桥一战，曹军众将面对张飞一人，不敢前去挑战，首先是因为担心树林中有伏兵。其次就是曹操到来之后没有下达进攻命令，反而是自己被吓住了。按理说，身经百战的曹操不至于被吓住，不过在演义中的描写，曹操确实是被张飞吓住了。
演义原文：却说曹操惧张飞之威，骤马望西而走，冠簪尽落，披发奔逃。张辽、许褚赶上，扯住辔环。曹操仓皇失措。张辽曰：“丞相休惊。料张飞一人，何足深惧！今急回军杀去，刘备可擒也。”
曹操本来就见识过张飞的勇猛，之前又被关羽一通吓唬，面对独自一人还敢如此嚣张的张飞，确实是被吓住了。
赵云
长坂坡之战，赵云于数万曹军中七进七出，大杀四方，救出了刘备之子阿斗。而他在此战中展示出的勇猛也让曹操赞不绝口，对于此时的赵云，曹操没有惧怕，反而是想要将赵云收为己用。于是他命令众将不要放箭，要活捉赵云，不过也正是由于他的这通操作，才使得赵云不被暗箭所伤，安然突围。
汉中之战，曹操面对赵云的空城计，不敢进攻，最后在撤退途中被赵云打得大败，此战曹操损失惨重，但是从他的言语中，并未能看出对赵云的惧怕。
黄忠
汉中之战时，黄忠阵斩了曹操的爱将夏侯渊，惹得曹操大怒，亲自率军前来进攻。而纵观此战，曹操对于黄忠除了恨意，可丝毫没有惧怕。
马超
演义中，是因为曹操杀了马超的父亲马腾，所以马超才起兵反抗的。而在战争前期，曹操还是十分自信，相信自己能够击败马超。结果，两军刚一交战，曹军就被马超打的大败，不得不弃袍割髯而逃。
演义原文：马超、庞德、马岱引百余骑，直入中军来捉曹操。操在乱军中，只听得西凉军大叫：“穿红袍的是曹操！”操就马上急脱下红袍。又听得大叫：“长髯者是曹操！”操惊慌，掣所佩刀断其髯。军中有人将曹操割髯之事，告知马超，超遂令人叫拿：“短髯者是曹操！”操闻知，即扯旗角包颈而逃。
曹操初遇马超，被打的有点惨。而后他重整军势。命令众将坚守营寨，不许出兵，自己派人渡过渭河，去偷袭马超的后路。结果这一策略又被马超识破，军队在渡河期间，又被马超杀伤甚多，要不是许褚拼死护卫，曹操也将被俘虏。
马超上阵挑战许褚，曹操叹息道，马超不减当年吕布之勇，并告知许褚千万不可轻敌。马超和许褚大战两百回合不分胜负，两军互相发起冲击，西凉军再次击败曹军，连许褚都身中了两箭。一天，曹操见马超率领数百骑来袭，感叹道：“马儿不死，吾无葬地矣！”夏侯渊听到这话，十分不爽，决定前去挑战马超，曹操阻拦不住，结果夏侯渊被马超击败，连累曹操也差点被捉。
之后，两军来来回回，打了好几次，各有胜负，但是曹操始终无法击败马超。最终曹操使用离间计，离间了马超和韩遂的关系，才击败了马超。
从此战中，曹操对马超的评价，我们能明显看到曹操对马超的惧怕。他先是说“马超不减吕布之勇”，又说“马儿不死，吾无葬地矣！”，在击败马超后，他更是亲自下令，一定要抓到马超。可以说，马超给曹操带来的生死压迫感，让他心有余悸，三次差点被马超捉住，让他对马超产生了极大的惧意。
总结
综合上述分析，五虎上将中，其实曹操最惧怕的人并非关羽和张飞，而是马超。马超给他带来的压迫感太强，逼得他说出了马超不死，他就没有葬身之地的丧气话。
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