许褚是三国中的一流猛将，力大无比，曾将一头牛倒拉着走了一百多步，而且武艺超群。不过，天外有天，人外有人，三国演义中顶级猛将很多，他们中，有几人能将许褚打着怀疑人生？
一、吕布
演义中的吕布，是个“英雄气短，儿女情长”的人，他因为缺少谋略和远见，经常被对少击败，但吕布的武艺很强，单挑能力很出色，张飞、关羽、刘备3人曾围攻他，也没有击败吕布。
许褚是一员猛将，但遇到吕布，他要逊色不少。濮阳之战时，曹操遭遇了吕布，当时由于吕布已经名声在外，曹魏将领都不愿上去和他厮杀，而许褚忍受不了吕布的嚣张气焰，所以上去和吕布大战。两人大战了二十多回合，由于回合较少，双方还没有分出胜负，但是曹操害怕了，让典韦、夏侯惇、夏侯渊、乐进、李典5人上去帮助许褚，六将围攻吕布，才让他退走了。
以吕布之勇，许褚支撑他几十回合不成问题，但是回合一多，百回合之后，吕布能让他怀疑人生。
二、张飞
潼关之战中，许褚和马超战平了。汉中之战中，张飞和马超战平了。按理说，许褚和张飞的武功应该在伯仲之间，但实际上，在演义中，张飞是许褚的克星，许褚遇到张飞，从未占到便宜。
三国演义中，许褚和张飞，共计遭遇过4次。新野之战中，曹军遭到了刘备大军的埋伏，许褚紧忙率兵撤退。逃跑时，他遇到了拦截的张飞，许褚害怕落入陷阱之中，没敢和张飞交手，就率兵落荒而逃了。长坂坡之战时，许褚和数万曹军追击刘备。在当阳桥，他们遇到了张飞，当时张飞身边只有二十骑，但面对张飞的挑衅，许褚和曹军诸将，却不敢出战，让刘备成功逃走。
赤壁之战中，曹操被周瑜击败，率残兵狼狈逃跑时，诸葛亮安排张飞率兵截杀他们。为了保护曹操逃走，许褚和张辽、徐晃三将上去围攻张飞。虽然占据人数优势，但是三将没讨到半点便宜。汉中之战中，两人第四次遭遇，只交手了几回合，许褚差点被张飞刺中，就落荒而逃了。
三、赵云
赵云是演义中的一位“常胜将”，和人单挑，从来没有输过。赵云和许褚，也有过两次交手。在官渡之战后，曹操击败了袁绍，但是曹操不愿就此放过袁绍，而是乘胜追击，想一举歼灭袁绍。
刘备趁曹操和袁绍，在冀州交战之际，他率兵袭击许昌。曹操收到荀彧的书信后，急忙回兵救援许昌。在穰山，曹操和刘备大军遭遇了。曹操派出了许褚，前来阵前挑战，刘备派出赵云对战许褚。两人大战了30多回合，还没有分出胜负，关羽、张飞突然杀出，许褚落荒而逃。
许褚逃跑，并不是被赵云击败了，而是害怕赵云、张飞、关羽3人联手对付自己，所以才逃走了。
曹操和刘备的正面交锋，没有占到便宜，于是采取了“围魏救赵”的策略，他派人袭击刘备的老巢汝南，还派人断了刘备的粮道，将刘备置于了不利之地。刘备派张飞、关羽两人前去救援。没有了关羽、张飞之后，曹军乘机大举进攻刘备。刘备撤退途中，被曹军围困在了穰山。
危难之时，赵云前去救援刘备。他遇到了许褚、于禁和李典3员大将拦路，赵云以一敌三，击退了他们。随后，赵云又击败张郃，杀了高览，救了刘备。许褚在于禁、李典的帮助下，也没能击败赵云，说明他的武功不如赵云。两人单挑，回合一多，赵云也能打着许褚怀疑人生。
四、颜良
颜良是袁绍手下的大将，他因为被关羽一刀斩杀了，影响了大家对他的评价，觉得颜良不是顶级猛将，实际上，颜良也是位实力非常出众的猛将。官渡之战中，颜良三回合斩魏续，一回合杀宋宪，二十回合击败了徐晃。许褚、夏侯惇、张辽、夏侯渊等曹营猛将，目睹了这一切后，大家的表现是皆惧，都因为害怕颜良而不敢出战了，这才有了曹操派关羽出战颜良之事。
许褚是一位身经百战的名将，遇到吕布、马超、典韦等悍将，他从未害怕，敢和他们上去单挑，但是看到颜良的勇猛表现后，内心胆怯了起来，不敢和其交战，说明颜良武功不在许褚之下。
五、关羽
演义中，关羽也和许褚有过交手。
刘备依附曹操期间，担心自己参与刺杀曹操之事泄露，所以带人逃到了徐州。随后，曹操率兵攻打刘备。兵败后，刘备逃到了河北，张飞逃到了土城。关羽准备逃往下邳，但在路途中，他遭遇到了许褚、徐晃。两人合攻关羽，却被关羽击退了。夏侯惇赶到后，才没有让关羽逃往下邳。
在徐晃的帮助下，许褚都没有战胜关羽。可见，许褚的武功逊于关羽。关羽也能打着他怀疑人生。
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